VII Escuela Venezolana para la Enseñanza de la Química ALGO MÁS SOBRE LOS ALIMENTOS: UNA VISIÓN DESDE LA QUÍMICA RICARDO RAFAEL CONTRERAS Profesor de Química Inorgánica y Filosofía de la Ciencia de la Universidad de Los Andes MÉRIDA 2006 1 Dr. Ricardo Rafael Contreras ALGO MÁS SOBRE LOS ALIMENTOS: UNA VISIÓN DESDE LA QUÍMICA RICARDO RAFAEL CONTRERAS Bernardo Fontal Rivera, Marisela Reyes Malavé, Trino Suárez, Fernando Bellandi R. Isolda Romero y Pedro Cancines M. MÉRIDA 2006 2 VII Escuela Venezolana para la Enseñanza de la Química El libro “Algo más sobre los Alimentos: Una Visión desde la Química”, fue escrito especialmente como material de apoyo de uno de los cursos ofrecidos en la Escuela Venezolana para la Enseñanza de la Química. La Escuela ha sido diseñada en base a Cursos de Actualización dirigidos a los docentes de Química de la Educación Básica y Diversificada. La Escuela cuenta con el patrocinio de la Universidad de Los Andes (ULA), Vicerrectorado Académico-ULA, CDCHT-ULA, FUNDACITE-Mérida, Facultad de Ciencias-ULA y Departamento de Química de la Facultad de Ciencias-ULA. Titulo de la Obra: Algo más sobre los Alimentos: Una Visión desde la Química Autor: Ricardo Rafael Contreras [email protected], Bernardo Fontal Rivera, Marisela Reyes Malavé, Trino Suárez, Fernando Bellandi Rullo, Isolda Romero C., Pedro Cancines M. Laboratorio de Organometálicos del Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Los Andes. Mérida-Venezuela Portada: Arq. Andreina I. Morillo Contreras [email protected] Derechos reservados ©Ricardo Rafael Contreras ©Escuela Venezolana de Enseñanza de la Química Mérida, Febrero de 2006. Editor: Escuela Venezolana de Enseñanza de la Química Coordinador de la edición: Bernardo Fontal Rivera Universidad de Los Andes, Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Laboratorio de Organometálicos La Hechicera, Mérida 5101, Venezuela. Tlf.: +58-274-240.1380, Fax: +58-274- 240.1286, E-mail: [email protected] 3 Dr. Ricardo Rafael Contreras CONTENIDO Prefacio.................................................................................................5 Capítulo 1: Carbohidratos.....................................................................7 Sacáridos: estructura química, clasificación, nomenclatura y función biológica. Dulzura y Edulcorantes. Intolerancia a la lactosa. Diabetes. Mapas conceptuales. Capítulo 2: Grasas y aceites...............................................................32 Ácidos grasos: estructura química, clasificación, nomenclatura y propiedades físicas. Ácidos Grasos Esenciales. Ácidos Cis- y Trans-. Triglicéridos. Colesterol. Lecturas complementarias. Capítulo 3: Aminoácidos, péptidos y proteínas...................................45 Enlace peptídico. Estructura de proteínas. Función biológica de las proteínas. Aminoácidos esenciales. Calidad y cantidad de proteína. Digestión y absorción de las proteínas. Requerimientos proteicos. Dietas vegetarianas. Capítulo 4: Elementos Químicos esenciales para la vida...................65 Oligoelementos. Importancia biológica de los metales alcalinos: Li, Na, K, Mg y Ca. . Importancia biológica de los metales de transición: Zn, Fe, Cu, Co, Ni, Mo, Mn, V, Cr y Cd. Importancia biológica de los los Halógenos: F, I y Cl. Importancia biológica de los no metales: Se, Si, As y B. Lecturas complementarias. Capítulo 5: Aditivos para alimentos.....................................................98 Aditivos para mejorar la nutrición (vitaminas). Inhibidores de la descomposición. Ácido benzoico y benzoatos. Cloruro de sodio. Nitritos y nitratos. Antioxidantes. La Vitamina E: un antioxidante natural. Colorantes para alimentos. Otros aditivos. Sobre el autor....................................................................................113 4 VII Escuela Venezolana para la Enseñanza de la Química PREFACIO Cuando se abordan temas complejos como lo es la “Química de los Alimentos”, cualquier persona se puede ver abrumada por la gran cantidad de información disponibles, no solo en lo que respecto a material bibliográfico y hemerográfico, sino a la gran cantidad de recursos que la telemática ofrece al internauta. Ahora bien, quizá el mayor problema sea la diversidad de enfoques que se dan al tema, algunos concentrándose en la parte biomédica, otros en la parte industrial, algunos dan un enfoque comercial, otros quizá geográfico y demográfico y finalmente un enfoque más fisicoquímico. En tal sentido e interpretando una necesidad que encontré en los estudiantes del Departamento de Química de la Universidad de Los Andes, he emprendido el cometido de escribir un material que sirva de primera aproximación al tema de los alimentos, con un enfoque plural, no puramente químico, sino que trata de ver la problemática en su conjunto. Los contenidos han sido expuestos con la suficiente profundidad como para crear una visión completa, pero sin entrar demasiado en detalles a fin de facilitar al lector no especializado la comprensión de la información. El libro, además de realizar una exposición sistemática desde la química, trata de aportar datos interesantes y complementarios, con la finalidad de acercar el tema químico a la realidad cotidiana. En este sentido hemos estructurado el libro en cinco grandes capítulos: 1) Los carbohidratos, 2) Grasas y aceites, 3) Aminoácidos, péptidos y proteínas, 4) Elementos químicos esenciales para la vida y 5) Aditivos para alimentos. Cada tema tiene algunas lecturas de actualidad tomadas de la Organización Mundial de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO), Administración de Drogas y Alimentos 5 Dr. Ricardo Rafael Contreras del gobierno de EE.UU. (FDA), La Organización Mundial de la salud (OMS) o la Organización Panamericana de la Saludo (OPS) y de otras fuentes periodísticas. La mencionada riqueza en la temática a abordar me ha obligado a obviar algunos temas, que no por ello son menos importantes. Sin embargo, las citas bibliográficas que el lector encontrará a lo largo del texto le podrán servir de punto de partida para encontrar estos temas y desarrollarlos sin encuentra que son de su interés. Con el libro “Algo más sobre los Alimentos: una visión desde la química” deseamos acercar a los lectores, al interesante mundo de aquellas cosas de las cuales nos nutrimos. Conocer mejor los procesos químicos involucrados en el metabolismo de los alimentos es conocernos mejor a nosotros mismos pues como decía Anthelme Brillat-Savarin1: “Dime lo que comes y te diré lo que eres” El Autor 1 Anthelme Brillat-Savarin (1775-1826), político y escritor francés de gastronomía, nacido en Bailey. Fue diputado moderado durante la Asamblea Constituyente y escribió obras sobre economía y derecho, pero su obra maestra es Fisiología del gusto (1825). Este texto, que trata sobre el arte de la cocina y los placeres de la mesa, es una combinación de observaciones divertidas y anécdoticas. 6 VII Escuela Venezolana para la Enseñanza de la Química Capítulo 1 Los carbohidratos: Nuestra fuente de combustible Los carbohidratos o sacáridos (del latín sacchărum y del griego σάκχιαρι = azúcar) constituyen una familia importante de compuestos que se encuentran en la naturaleza tanto en el reino vegetal como en el reino animal. Los carbohidratos de la dieta alimenticia incluyen a las azúcares (monosacáridos y disacáridos) y los almidones (polisacáridos). Nominalmente la palabra carbohidrato que se traduce como hidrato de carbono, deriva de la fórmula empírica de este tipo de sustancias, la cual se puede escribir de manera general como: C (H O) . Realmente los carbohidratos no son estrictamente hidratos n 2 m de carbono, sino polihidroxialdehídos y cetonas. Las unidades básicas de los carbohidratos se conocen como monosacáridos, los cuales poseen como núcleo estructural, cadenas de entre tres, seis y hasta ocho átomos de carbono. Adicionalmente, los monosacáridos son componentes esenciales de los ácidos nucleicos. Otro grupo importante de carbohidratos son aquellos que se forman a partir de la condensación o unión de los monosacáridos. Si intervienen en esta unión un reducido número de unidades de monosacárido, se denomina a la molécula resultante como oligosacárido. Esta unión se puede extender y generar polímeros largos de monosacáridos, llamadas polisacáridos. Los carbohidratos juegan un papel importante en una gran variedad de funciones en los organismos vivos, pues formalmente el principal ciclo energético de la biosfera depende en gran parte del metabolismo de los sacáridos, como se desprende de la Figura 1.1. En esencia la fotosíntesis, proceso que ocurre en las plantas verdes y en algunas bacterias, utiliza la energía solar (hν) para convertir dióxido de carbono y agua en carbohidratos y oxígeno, proceso que ocurre en ciertas estructuras celulares llamadas cloroplastos. 7 Dr. Ricardo Rafael Contreras Figura 1.1: Ciclo energético de la biosfera2: En la fotosíntesis, las plantas utilizan la energía solar para hacer reaccionar el dióxido de carbono y el agua a fin de generar los carbohidratos (C H O ó glucosa), proceso en el cual se libera oxígeno. Por otra 6 12 6 parte, en la respiración de plantas y animales se produce la oxidación de éstos carbohidratos, liberando en el proceso bioenergía (ADP/ATP) y nuevamente dióxido de carbono y el agua. La mayor parte de los sacáridos se almacenan en las plantas en forma de almidón o celulosa. Los animales obtienen los hidratos de carbono ingiriendo las plantas, o según sea el escalafón en la cadena alimenticia, ingiriendo otros animales herbívoros. De esta manera, los hidratos de carbono sintetizados en las plantas por medio de la fotosíntesis constituyen la principal fuente de carbono estructural, pues será aprovechado para la construcción de los tejidos de los animales. Por otra parte, la segunda parte del ciclo tanto animales y plantas, por medio del metabolismo oxidativo o respiración, producen CO y 2 H O como resultado de la oxidación de los sacáridos, proceso que constituye 2 la principal fuente de bioenergía. Como se desprende de los anterior, el papel que juegan los carbohidratos es crucial tomando en cuenta que el elemento básico de la alimentación de la mayor parte de la raza humana es el almidón, que se encuentra en productos agrícolas tales como el trigo y arroz u otros tubérculos que desde los primeros tiempos formaron parte de la dieta. Este hecho es históricamente importante, pues cuando los primeros seres humanos cambiaron sus hábitos alimenticios y dejaron de ser prioritariamente cazadores hasta llegar a la conformación de las primeras comunidades agrícolas, se produjo un salto que propició el desarrollo de la civilización. Además de la grande importancia de los carbohidratos en el almacenamiento y generación de bioenergía, éstas no son ni con menos sus únicas funciones. Cave destacar que muchos materiales estructurales biológicos son polisacáridos. Por ejemplo, la celulosa de las plantas leñosas, las paredes celulares de muchas bacterias y los exoesqueletos de los insectos y otros muchos artrópodos. De esta manera, y al igual que los aminoácidos, los sacáridos son moléculas muy versátiles esenciales para los seres vivos. Los azúcares monosacáridos 2 C. K. Mathews y K. E. Van Holde, Bioquímica, 2da edición. McGraw-Hill, Madrid, 1998. 8 VII Escuela Venezolana para la Enseñanza de la Química En la dieta humana podemos encontrar dos monosacáridos: la glucosa o dextrosa, y la fructosa o azúcar de la fruta, a ellas se añade el disacárido sacarosa. De la glucosa podemos decir que se trata del carbohidrato más abundante, de fórmula molecular C (H O) ó C H O , es básicamente un aldehído de seis 6 2 6 6 12 6 carbonos, mientras que la fructuosa es una cetona de seis carbonos. En la Figura 1.2 podemos visualizar las formar lineales de estos dos monosacáridos. La glucosa es el azúcar que las células del cuerpo humano utilizan como combustible; es adicionalmente el azúcar que circula normalmente por el torrente sanguíneo y por tanto el “azúcar de la sangre” que comúnmente se determina en los exámenes clínicos de sangre. O H C CH OH 2 2 2 H C OH C O 3 3 HO C H HO C H 4 4 H C OH H C OH 5 5 H C OH H C OH 6 6 CH OH CH OH 2 2 Glucosa Fructosa Figura 1.2. Estructuras lineales (proyecciones de Fischer) de los monosacáridos glucosa y fructosa. Clasificación: Los monosacáridos se clasifican según la naturaleza química de su grupo carbonilo y del número de sus átomos de carbono. Si el grupo carbonilo corresponde a un aldehído, como en el caso de la glucosa, el azúcar se clasifica como una aldolasa. Si el grupo carbonilo corresponde a una cetona, como el caso de la fructosa, entonces se trata de una cetosa. Los monosacáridos más pequeños, con menos de tres átomos de carbono se denominan comúnmente como triosas. A medida que incrementamos el número de carbonos en la cadena encontramos a la terminación –osa se le añade el correspondiente prefijo griego: tetrosa, para cuatro carbonos; pentosa, para cinco; hexosa, para seis; heptosa para siete y así sucesivamente. La terminología anterior se combina para generar nombres 9 Dr. Ricardo Rafael Contreras compuestos, por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa, mientras que la fructosa es una cetohexosa. Un examen cuidadoso de la estructura de la glucosa indica que sus seis átomos de carbono, con la excepción de los carbonos (1)C y (6)C son centro quirales, de manera que la misma es una de los 24 = 16 estereoisómeros. Dicha estereoisomería nos obliga a tener que adoptar el método3 desarrollado por Emil Fischer4 para clasificar a las aldohexosas, el cual dice: los D- azúcares poseen la misma configuración absoluta en el centro simétrico más alejado separado de su grupo carbonilo, que el D-gliceraldehido. Los L- azúcares, de acuerdo a esta convención, son las correspondientes imágenes especulares de las correspondientes D-azúcares o sus enantiómeros. O 1 H O 1 H C C 2 2 H C OH HO C H 3 3 CH2OH CH2OH D-Gliceraldehido L-Gliceraldehido Figura 1.3. Configuraciones del D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído (imágenes especulares). En la proyección de Fischer, el hidroxilo se dibuja a la derecha del carbono para el enantiómero “D” y a la izquierda para el enantiómero “L”. De acuerdo con esta convención de Fischer y si comparamos las Figuras 1.2 y Figura 1.3, llegaremos a la conclusión de las representaciones en la primera se corresponden con las D-glucosa y la D-fructosa. Esto no es fortuito, pues la D-glucosa es la única aldosa que aparece normalmente en la naturaleza en forma de monosacárido. Al igual que ocurre para los aminoácidos, en los seres vivos predomina una forma enantiomérica de los monosacáridos. En las proteínas dominan los L-aminoácidos, mientras que por el contrario en los carbohidratos predominan los D-monosacáridos. No existe aparentemente una razón que justifique estas preferencias, no obstante, una vez que fue establecida en las fases iniciales de la evolución, se ha conservado en toda la maquinaria celular. A pesar de esta preferencia, en la naturaleza también encontramos los L-azúcares, los cuales cumplen funciones específicas y citamos dos ejemplo: a) La L-Arabinosa (una pentosa), que se encuentra en algunas plantas y bacterianas, es un componente de las paredes celulares y glucoproteínas celulares; b) La L-Galactosa (una hexosa), se encuentra 3 E. L. Eliel, Sterochemistry of Carbon Campounds, TMH edition. McGraw-Hill, New Delhi, 1977. 4 Emil Fischer (Euskirchen, 1852 – Berlín, 1919): Químico alemán que recibió el premio Nobel en 1902. Fundó la síntesis bioquímica y es reconocido por sus trabajos en proteínas, eximas, taninos, azúcares bases púricas y colorantes. Reconoció la importancia del estudio de los glúcidos (1884): representó estructuralmente y llegó a sintetizar 12 de 16 aldohexosas; transformó las aldohexosas en pentosas en sus productos de hidrogenación y oxidación. Fue un estereoquímico notable: no se detuvo ante ningún problema de epimerización, racemización o interconversión. Estableció en 1896 la estructura de la glucosa y su estereoisomeria: (2R,3S,4R,5R)-pentahidroxihexanal. 10