CH 12. AMINES ET DERIVES AZOTES CH 12. AMINES ET DERIVES AZOTES 1. Structure des amines Amine = dérivé de l'ammoniac NH 3 N N N N H H H R H R R R H H R R Ammoniac Amines primaire secondaire tertiaire R = alkyle Amines aliphatiques R = aryle Amines aromatiques Structure autour de l'azote : 3 substituants et 1 paire libre d'électrons VSEPR 4 orbitales hybridées en sp3 : azote tétraédrique .. R .. 2 R R N 3 1 R R R N N 3 R 3 1 1 R .. R 2 2 tétraédrique plan tétraédrique Les 2 tétraèdres sont en équilibre rapide: l'interconversion supprime toute chiralité détectable. !! La chiralité de l’azote peut apparaître dans le cas d’édifices moléculaires rigides!! Structure autour de l'azote : Amines aromatiques: encore plus faiblement pyramidales et conjuguées : N H H CH 12. AMINES ET DERIVES AZOTES 1. Structure des amines 2. Nomenclature 2.1 Aliphatiques et aromatiques CH CH CH NH 3 2 2 2 propylamine NH 1- aminopropane 2 aminocyclobutane CH CH NHCH 3 2 3 cyclobutylamine éthylméthylamine H C N CH 3 3 CH(CH ) 3 2 diméthylisopropylamine NH NH 2 2 5-aminononane aniline NHCH CH 2 3 H C CH 3 3 N 3-éthylaminohexane H C CH CH 3 2 3 N N,N-diméthylaniline 3-(N,N-éthylméthylamino)octane 2.2 Hétérocycles monoazotés N N N H H H pyrrole pyrrolidine indole N N N N H pyridine pipéridine quinoléine isoquinoléine 2.3 Hétérocycles polyazotés N N N N N N N N H H imidazole pyrimidine purine